"Amizade" entre homem e mulher.

[Simple Man]

Já que está namorando e não apenas comendo, pelo que entendi e se ele quer pagar para ver, seria importante saber se seu amigo possui um veículo.
Se ele pretende dar carona à namorada. Se ele já encontrou em algum momento o "amigo de infância". Se de fato existe mais uma amiga, geralmente, dentro do veículo.
Como é a reação da namorada quando o amigo está perto ou quando liga. Se existe real necessidade de se usar a carona...
Veja a quantidade de complicadores. Aturar isso tudo é só pra quem tem saco e planos para casar. Sem esse objetivo em jogo, nada vale o esforço.
Sem a perspectiva de algo mais sério, essa situação é tolerável e diretamente proporcional ao tamanho do chifre que gosta de levar.
O ultimato resolve. Força a guria se decidir pelo que realmente deseja. Traz clareza para o seu amigo sobre que caminho deve seguir e investir.
Aprofundar o relacionamento ou sair fora e seguir em frente.
Veja essas questões com ele e nos informe.
Abraço.